A empresa pode negociar opções de ações de incentivo

Pode uma empresa emitir opções de ações de incentivo
Por Kathleen A. Kelley em 15 de agosto de 2014.
Muitos dos meus clientes estão interessados ​​em formar corporações S em vez de corporações C para que elas possam economizar impostos. S corpo são ótimos, mas o Código da Receita Federal impõe muitos requisitos em S corpo, alguns dos quais podem tropeçar pequenas empresas.
A exigência que recebo sobre a maioria das vezes é a restrição que todos os acionistas ou membros devem compartilhar em uma classe de ações. Isso pode ser um problema para as empresas em fase inicial que gostam de emitir ações como compensação ou recompensa para os funcionários, mas isso não quer dar o mesmo estoque que pertence aos fundadores. Felizmente, o IRS exige apenas que o estoque tenha direitos idênticos às distribuições e a liquidação, não direitos idênticos na votação. Com isso em mente, é possível fornecer a seus funcionários ações ordinárias sem direito a voto em vez de votar ações ordinárias e não afetar sua eleição S.
S Corporations vs. C Corporations.
Uma corporação S é uma corporação ou LLC formada sob as leis de um estado que então eleja ser tratado como uma corporação S. A eleição não é feita nos Artigos de Incorporação ou Artigos de Organização da entidade, mas tipicamente feita prontamente após a formação no formulário 2553, arquivado no IRS. Ao eleger o status S, a entidade pode passar por todos os seus ganhos, perdas, deduções e créditos aos seus acionistas ou proprietários, de modo que existe apenas um nível de imposto, no suporte fiscal federal do respectivo proprietário. Em contrapartida, uma empresa que não elege o status S, chamado C corp, reconhecerá todos os ganhos, perdas, deduções e crédito no nível corporativo e ao nível do acionista ou do proprietário, resultando em um imposto duplo.
Requisitos para empresas S.
Nem todas as empresas ou LLCs podem se qualificar para eleger o status S. Entre outros requisitos, a entidade deve:
Seja uma corporação formada nos Estados Unidos; Ter apenas pessoas singulares ou certos fideicomissos como acionistas (sem corporação ou parceria em um Sp); Não tem mais de 100 acionistas ou membros; e tem apenas uma classe de estoque.
Planos de ações dos empregados / Compensação de capital.
Para incentivar os empregados, as empresas freqüentemente emitam opções de ações ou ações restritas para os funcionários. O estoque é emitido para atrair talento, como uma recompensa pelo desempenho ou como um incentivo para permanecer na empresa, ou os três. O pensamento é que, como proprietário parcial, o empregado será mais investido na empresa e trabalhará mais para obter resultados que ele ou ela finalmente compartilhará com os outros proprietários.
Embora o empregador possa reconhecer o benefício de que os empregados compartilhem os lucros da empresa como proprietário de capital, os empregadores tendem a não querer que esses mesmos funcionários tenham exatamente os mesmos direitos no estoque que os fundadores da empresa. A maneira mais fácil de distinguir os fundadores dos empregados-proprietários é limitar o estoque de voto aos fundadores ou investidores anjo. Essa estrutura mantém a administração no nível do fundador, aqueles que detêm ações ordinárias de voto, mas os lucros e a propriedade econômica são compartilhados entre todos os proprietários de ações comuns.
Uma empresa que deseja os benefícios da tributação de uma corporação S não é obrigada a emitir ações idênticas a todos os seus proprietários. A empresa pode emitir ações ordinárias e ações sem direito a voto, desde que as ações tenham direitos idênticos às distribuições e a liquidação.

Planos de Compensação Executiva para S Corporações.
Compensação de Incentivos.
Opções de estoque.
1. Opções de ações não qualificadas. Instrumentos concedidos pela empresa ao empregado, dando ao empregado o direito de comprar ações corporativas a um preço designado por alguma data futura. De acordo com o § 83 (e) (3) da IRC, as opções não são tributadas na data da concessão, a menos que tenham um valor justo de mercado facilmente verificado. Deve ter cuidado para que as opções não criem uma segunda classe de estoque e violem o status da corporação S.
2. Opções de ações de incentivo. Uma opção para comprar ações na corporação em alguma data futura. No entanto, as opções de compra de ações de incentivo permitem que o titular receba tratamento fiscal especial em seu exercício que não esteja disponível para o titular de uma opção de compra de ações não qualificada, desde que a opção de estoque de incentivo reúna exigências estatutárias rígidas. Veja IRC §422. Se esses requisitos forem cumpridos, o detentor geralmente pode exercer as opções sem impostos e adiar o evento tributável até o momento em que o estoque recebido é vendido (após um período de detenção de dois anos da opção e um período de retenção de um ano de o estoque) para o tratamento de ganhos de capital.
Estoque Restrito.
1. Estoque de votação ou sem direito a voto que contenha certas restrições, como um termo de serviço exigido, metas de desempenho ou certos eventos que devem ser cumpridos antes que o empregado tome posse irrestrita dos valores mobiliários.
2. O estoque é fornecido sem custo ou custo nominal para o empregado, com as restrições muitas vezes levantadas em um cronograma de carência.
3. As restrições geralmente constituem um risco substancial de confisco, pospondo a tributação para o empregado de acordo com o § 83 (a) do IRC (e a dedução do empregador) até que o risco substancial de caducidade caduque. No entanto, o empregado pode eleger, de acordo com o § 83 (b) da IRC, na data da concessão para levar à receita como compensação a diferença entre o valor da ação e o preço que o empregado pagou pelo estoque na data da concessão, independentemente da presença de o risco substancial de confisco. O empregado não é acionista durante o período de aquisição.
4. Como resultado, o uso de ações restritas representa uma maneira de adiar a tributação ou cobrar tributação ao empregado ao longo de vários anos, mantendo os serviços do empregado.
5. Poderia criar potenciais problemas se o estoque for tratado como uma segunda classe de estoque durante o período de restrição.
Exemplo - PLR 200118046. Os acionistas da corporação da S transferiram ações para os empregados para eventualmente transferir a propriedade. Disse que (a) a emissão de ações ordinárias sem direito a voto não fará com que a corporação S tenha mais de uma classe de ações; (b) o empregado não é acionista durante o período de aquisição, mas se torna um acionista quando adquirido; (c) a transferência de ações de incentivo ao empregado pelo acionista é tratada como uma contribuição de ações para a corporação S e uma transferência imediata pela corporação S para o empregado de acordo com o IRC §83.
Phantom Stock / Stock Apreciação Direitos.
1. Phantom Stock. Empregador atribui bônus aos empregados sob a forma de ações "fantasmas" de ações corporativas. Nenhum imposto é pago pelo empregado no momento em que esses valores são creditados em sua conta; no entanto, o recebimento dos pagamentos das unidades fantasma pelo empregado será tratado como um evento compensatório sujeito a imposto e será dedutível pela corporação S. O GCM 39750 (18 de maio de 1988) indicou que o estoque fantasma e outros arranjos similares não criariam uma segunda classe de estoque, desde que oferecidos aos funcionários, não são propriedade de Regs. §1.83-3, e não transmite o direito de voto.
2. Direitos de agradecimento de estoque. Semelhante ao estoque fantasma. Representar o direito de receber a apreciação no valor de uma parcela de estoque que ocorre entre a data de concessão e a data de exercício. A subvenção não é tributável; No entanto, após o exercício, o empregado deve tratar todos os benefícios como uma remuneração tributável, momento em que o empregador também recebe uma dedução.
3. Bônus de desempenho. Ligado ao desempenho corporativo. As unidades correspondentes a ações de ações são creditadas na conta de um empregado. O número de ações a serem creditadas geralmente é baseado no valor justo de mercado das ações da empregadora ou, no caso de empresas de capital fechado, seu valor contábil. Além disso, a conta do empregado é creditada com os equivalentes de dividendos em tais ações fantasmas.
Compensação não razoável.
Compensação excessiva.
Geralmente, uma compensação excessiva não é um problema, a menos que haja uma tentativa de gerenciar renda tributável para fins de ganhos internos, renda passiva ou impostos estaduais sobre o rendimento.
Compensação inadequada.
1. Rev. Rul. 74-44, 1974-1 C. B. 287 (quando um acionista recebe distribuições corporativas em vez de salários, o IRS pode recarregar tais distribuições como salários e assim avaliar FICA e FUTA.
(a) Dunn e Clark, P. A. v. C. I.S. para e em nome dos EUA, 57 F.3d 1076 (C. A. 9, Idaho, 1995).
(b) Joseph Radtke v. U. S., 712 F. Supp. 143 (E. D. Wis. 1989), aff d per curiam, 895 F.2d 1196 (7º Cir. 1990).
(c) Spicer Accounting v. U. S., 918 F. 2d 90 (9º Cir. 1990), com uma decisão não declarada do Tribunal de Distrito.
2. Os tribunais se reclassificaram quando os acionistas não participaram ativamente da corporação em circulação, veja, por exemplo, Davis v. U. S., 74 AFTR 2d-94-5618 (D. Colo. 1994).
3. Não está claro se os tribunais apoiarão essa compensação (e os impostos sobre a folha de pagamento) deveriam ter sido pagos.
(a) Paula Construction Co. v. Com'r, 58 T. C. 1055 (1972), aff'd per curiam, 474 F.2d 1345 (5º Cir. 1973), (o tribunal considerou a intenção das partes e não permitiria uma reclassificação do dividendo para compensação).
(b) Electric e Neon, Inc. v. Com'r, 56 T. C. 1324 (1971), affid, 496 F.2d 876 (5º Cir. 1974) (Tribunal Fiscal indicou que uma dedução corporativa para compensação pode ser reclamada, desde que os pagamentos (i) não excedam a remuneração razoável pelos serviços efectivamente prestados, e (ii) são efectivamente destinados a ser pagos puramente por serviços. Com base nos factos deste caso, não foi permitida qualquer dedução).
4. Os salários razoáveis ​​devem ser pagos aos funcionários. Veja o TAM 9530005 (um funcionário corporativo de uma corporação S realizou serviços significativos para uma empresa S e teve que incluir sua "taxa de gerenciamento" como salários sujeitos a FICA e FUTA).
S Empresas e Renda de Trabalho por conta própria.
Rev. Rul. 59-221, 1959-1 C. B. 225 (a renda que passa de uma corporação S para seus acionistas não é lucro por conta própria).
1. Durando v. Estados Unidos, 70 F.3d 548 (9º Cir. 1995).
2. Crook v. Comm'r, 80 T. C. 27 (1983).
3. Katz v. Sullivan, 791 F. Supp. 968 (D. NY 1991).
4. Ponteiro v. Shalala, 841 F. Supp. 201 (D. Tex 1993).
5. Ding v. Comm'r, 200 F.3d 587 (9º Cir. 1999).
Benefícios adicionais.
1. IRC § 1372 (a) (1). Uma corporação S será tratada como uma parceria para efeitos de aplicação das disposições do IRC relativas a benefícios complementares dos empregados. Qualquer acionista de 2% será tratado como parceiro dessa parceria.
2. Um acionista de 2% significa qualquer pessoa que possui (ou é considerada possuidora na acepção do IRC § 318) em qualquer dia durante o ano tributável da corporação S mais de 2% do estoque em circulação dessa corporação ou estoque possuindo mais do que 2% do total do poder de voto combinado de todo o estoque de tal corporação.
3. Compare com C-corporation e entidades de tipo parceria.
4. Efeito do tratamento de parceria:
(a) Rev. Rul. 91-26, 1991-1 C. B. 184, (prêmios de seguro de saúde pagos em nome de mais de 2% de acionista a serem tratados de forma semelhante aos pagamentos garantidos ao abrigo do IRC §707 (c)).
(b) Efeito no funcionário.
(c) Relatórios e retenção de requisitos.
(d) Aplicação a outros benefícios.
O Alabama State Bar requer a seguinte divulgação:
Nenhuma representação é feita que a qualidade dos serviços jurídicos.
a ser realizada é maior que a qualidade de.
serviços jurídicos realizados por outros advogados.
Categorias.
15 de julho de 2017 Newsletter O IRS incentiva todas as empresas. Mais.
15 de julho de 2017 Newsletter Mesmo que o estado federal-ta. Mais.
Seis advogados da LSP foram reconhecidos em The Best Lawyers in America © 2017. mais.
420 20th Street North, Suite 2000.
Birmingham, AL 35203.
Não é feita qualquer declaração de que a qualidade dos serviços jurídicos a serem realizados é superior à qualidade dos serviços jurídicos prestados por outros advogados.

Opções de ações e ações restritas.
Atualizado em março de 2017.
I. Introdução.
Os prêmios de remuneração de capital corporativo geralmente são estruturados como concessões de opções de ações ou emissões de ações restritas. Em geral, o objetivo do destinatário do prêmio é adiar sua obrigação de pagar o preço de compra e os custos tributários do prêmio pelo maior tempo possível e maximizar a parcela do seu rendimento do prêmio que é tributável por muito tempo taxas de aumento de capital temporário. 1 As opções de estoque podem ser atraentes para o destinatário porque, dentro dos parâmetros especificados, eles permitem que o destinatário decida no futuro se e quando pagar o preço de compra pelo prêmio. Muitas vezes, no entanto, o destinatário de uma opção de compra de ações relata a maioria ou a totalidade do seu rendimento a taxas de renda ordinárias, ou pelo menos tem que pagar o imposto ao exercer a opção, mesmo que a opção seja emitida como uma hipoteca suposta de imposto; opção de estoque de incentivo & rdquo; (ou & ldquo; ISO & rdquo;). As enfermidades nas regras das opções às vezes fazem com que as partes em transações de compensação de capital próprio considerem o uso de ações restritas como uma alternativa. Este resumo analisa e compara os aspectos fiscais das concessões de opções de ações compensatórias e concessões de ações restritas por uma corporação.
II. Opções.
De um modo geral, existem dois tipos de opções compensatórias. Um tipo de opção compensatória é o ISO. 2 A outra é a opção que não é um ISO (muitas vezes referido como uma opção de estoque não qualificada & ldquo; ou & ldquo; NQO & rdquo;). 3 Como os ISOs são melhor entendidos em comparação com os NQOs, este esboço considerará os NQOs primeiro.
1. Tratamento do beneficiário. O beneficiário de um NQO geralmente reporta rendimentos de compensação ordinária ao exercer o NQO em um montante igual ao excesso de (i) o valor justo de mercado, a partir do momento do exercício, das ações recebidas após o exercício do NQO sobre (ii) o preço de exercício do NQO (o excesso do valor de mercado justo da ação subjacente a uma opção sobre o preço de exercício da opção às vezes é chamado de & ldquo; spread & rdquo;). 4 O beneficiário então recebe o estoque subjacente com base no valor de mercado justo e um período de retenção começando na data do exercício. 5 Assim, o beneficiário de um NQO geralmente reporta a apreciação pré-exercício no valor do estoque subjacente como renda ordinária após o exercício do NQO e a apreciação pós-exercício no valor do estoque subjacente como ganho de capital (longo prazo) prazo se ele tiver o estoque por mais de um ano após o exercício) após a disposição do estoque.
2. Tratamento da Corporação. Sujeito a quaisquer limitações de dedutibilidade aplicáveis, a empresa que concede a NQO tem uma dedução de remuneração que reflete a renda de compensação do beneficiário tanto no valor quanto no cronograma. A empresa pode ser obrigada a denunciar adequadamente a renda de compensação do beneficiário em um Formulário W-2 ou 1099, conforme o caso, como condição para a dedução. A corporação também deve reter e pagar imposto sobre o emprego com relação à renda da remuneração do beneficiário se o beneficiário for um empregado.
1. Requisitos de Qualificação.
A. Em geral. Uma opção pode se qualificar como um ISO somente se:
(i) é concedido de acordo com um plano escrito (ou eletrônico) que (x) especifica o número máximo agregado de ações que podem ser emitidas de acordo com o plano através de ISOs e os funcionários (ou classe ou classes de funcionários) elegíveis para receber subsídios , e (y) é aprovado pelos acionistas da empresa de concessão no prazo de doze meses antes ou após a data em que o plano é adotado;
(ii) é concedido dentro de dez anos após o início da data da adoção do plano ou a data da aprovação do plano pelos acionistas da corporação outorga;
(iii) não é exercível mais de dez (ou, se o beneficiário é um acionista de 10%, cinco) anos após a data da concessão;
(iv) o preço de exercício da opção não é inferior ao valor justo de mercado (ou, se o beneficiário é um acionista de 10%, 110% do valor justo de mercado) do estoque subjacente na data de outorga;
(v) a opção não é transferível pelo beneficiário que não seja pelo testamento ou pelas leis de descendência e distribuição e é exercível durante a vida do donatário apenas pelo beneficiário; e.
(vi) o beneficiário é um empregado da corporação de concessão, de uma empresa-mãe ou subsidiária dessa corporação ou de uma corporação (ou matriz ou subsidiária dessa corporação) substituindo ou assumindo a opção de compra de ações em decorrência de uma reorganização societária, de a data da concessão da opção até a data de três meses (ou um ano no caso da morte ou invalidez do beneficiário) antes do exercício da opção.
B. Limitação de US $ 100.000. Além disso, uma opção não se qualificará como um ISO na medida em que o estoque subjacente com relação ao qual a opção é exercível pela primeira vez durante qualquer ano civil tem um valor superior a US $ 100.000 na data da concessão. Por exemplo, se um empregado receber uma opção para adquirir ações no valor de US $ 500.000 na data de outorga e a opção é imediatamente exercível, apenas 20% da opção ($ 100.000 / $ 500.000) podem se qualificar como um ISO. Se a opção se tornar exercível sobre apenas 20% das ações subjacentes por ano ao longo de cinco anos, a opção pode ser qualificada como ISO na sua totalidade.
C. Outras condições. A capacidade de exercício de um ISO pode ser sujeita a condições (incluindo condições de aquisição) que são & ldquo; não inconsistentes & rdquo; com as regras descritas imediatamente acima.
2. Tratamento do beneficiário.
A. Em geral. De acordo com as regras ISO gerais, o beneficiário de um ISO não é tributado sobre o exercício do ISO. Em vez disso, após a sua disposição do estoque subjacente, o beneficiário informa o valor que ele ou ela recebe na disposição menos o preço de exercício do ISO como ganho de capital de longo prazo. Assim, e em contraste com as regras NQO (que, novamente, impõem a apreciação pré-exercício como receita ordinária após o exercício da opção e a apreciação pós-exercício como ganho de capital com a disposição do estoque subjacente), o ISO geral impõe tanto o pré-exercício como a apreciação pós-exercício como ganho de capital de longo prazo com a alienação do estoque subjacente. 6.
B. Advertências. Infelizmente, as regras ISO gerais têm duas advertências significativas que muitas vezes servem para derrotar os objetivos fiscais dos prêmios ISO.
(i) Disposições desqualificadas. A primeira ressalva é que o beneficiário deve manter o estoque subjacente por pelo menos dois anos após a concessão do ISO e pelo menos um ano após a transferência do estoque para o beneficiário após o exercício do ISO. A disposição do estoque subjacente antes desses períodos de detenção foi executada (referida como uma "disposição descartável" e "descalificando a disposição") exige que o beneficiário relate o spread na opção no momento do exercício (ou, se menos, o excesso do preço de disposição sobre o preço de exercício) como receita ordinária de remuneração para o ano da disposição. Qualquer montante pelo qual o preço de disposição exceda o valor da ação no momento do exercício da opção é geralmente tributável como ganho de capital para o ano da disposição. 7 Se o preço de disposição da ação for inferior ao preço de exercício da opção, o beneficiário não possui renda da disposição desqualificante, mas, em vez disso, informa uma perda de capital igual ao excesso do preço de exercício sobre o preço de disposição.
(ii) AMT. A segunda ressalva é que as regras do imposto mínimo alternativo (ou "AMT") não concedem tratamento especial às ISOs. Assim, o beneficiário deve incluir a propagação no ISO no momento do exercício no cálculo de seu saldo mínimo mínimo tributável para o exercício de exercício (a menos que ele disponha da ação no mesmo ano que o exercício). 8 Dependendo do tamanho da propagação e dos outros ajustes e preferências do concessionário, as regras da AMT podem sujeitar o beneficiário ao imposto para o ano de exercício à taxa AMT em alguma parcela do spread no momento do exercício.
C. Preferível ao Beneficiário. Apesar das ressalvas, os funcionários geralmente preferem ISOs para NQOs. Novamente, o exercício de um NQO geralmente exige que o beneficiário informe o spread no exercício como renda de compensação ordinária para o ano do exercício. O exercício de um ISO não seguido por uma disposição desqualificante geralmente é um evento fiscal apenas para fins da AMT. Qualquer AMT pagável em decorrência do exercício de um ISO é provável que seja menor que o imposto tributário regular resultante do exercício de um NQO com o mesmo spread por causa das menores taxas de AMT e da forma como o AMT é calculado. Se o funcionário fizer uma disposição desqualificante, ele ou ela deve reportar o spread após o exercício como renda de compensação ordinária (i) para o ano da disposição, em vez do exercício do exercício e (ii) líquido de qualquer montante pelo qual o preço de disposição é inferior ao valor do estoque no momento do exercício (se a opção fosse um NQO, qualquer amortização pós-exercício reconhecida provavelmente teria sido uma perda de capital em vez de uma compensação contra a remuneração ordinária). 9.
3. Tratamento da Corporação.
Uma corporação que concede um ISO não informa nenhuma dedução de compensação em relação ao ISO, a menos que o beneficiário faça uma disposição desqualificadora. Com base em uma disposição desqualificante, a empresa deduz as receitas de compensação reportadas pelo beneficiário sujeitas a quaisquer limitações de dedutibilidade aplicáveis ​​e ao cumprimento pela empresa com as regras de relatório aplicáveis.
Normalmente, as opções são adquiridas ao longo do tempo. No entanto, é possível que as opções sejam adquiridas à medida que os objetivos de desempenho são atingidos. 10 Em qualquer caso, no caso de uma opção, & ldquo; vesting & rdquo; geralmente estabelece o direito do beneficiário para exercer a opção (na medida em que a opção tenha adquirido) e, assim, comprar o estoque subjacente a um preço fixado na data da concessão. Se a empresa mantém o direito de recomprar ações compradas pelo beneficiário, exercitando a opção, o preço de recompra é tipicamente o valor justo de mercado das ações no momento da recompra (ou algum preço de fórmula destinado a aproximar o valor justo de mercado). 11 A aquisição da opção geralmente não tem conseqüências fiscais para o beneficiário ou para a corporação. 12.
III. Estoque Restrito.
Em vez de conceder uma opção a um prestador de serviços, uma empresa poderia simplesmente emitir estoque para o provedor de serviços no início. Nesse caso, as conseqüências fiscais para o provedor de serviços e a corporação dependem de ou não o estoque é & ldquo; substantially nonvested & rdquo; após a sua emissão e, se o estoque for & ldquo; substancialmente não vendido, & rdquo; se o prestador de serviços faz ou não uma eleição nos termos da seção 83 (b) (a & ldquo; seção 83 (b) eleição & rdquo;) em relação ao estoque.
uma. & ldquo; estoque restrito; & rdquo; & ldquo; substancialmente não recebido & rdquo;
Conforme usado neste esboço, o termo & ldquo; stock restrito & rdquo; significa estoque que a empresa emite desde o início para um provedor de serviços e que é & ldquo; substancialmente não vendido. & rdquo; O estoque é & ldquo; substancialmente não recebido & rdquo; por tanto tempo está sujeito a um "risco substancial de perda" e & ldquo; não-transferíveis. & rdquo; O estoque está sujeito a um "risco substancial de perda" e rdquo; desde que seja sujeito a recomprar a um preço inferior ao valor justo de mercado (normalmente, o custo do provedor de serviços) se o prestador de serviços deixar de realizar serviços substanciais (ou se houver uma falha de uma condição relacionada a um propósito da transferência). 13 O estoque não é transferível desde que não seja transferido sem risco substancial de perda.
O estoque restrito pode ser sujeito ao mesmo tempo ou condições de aquisição baseadas em desempenho que podem ser aplicadas às opções (e também podem ser sujeitas a recompra por um ou mais dos demais acionistas, além de ou em vez da corporação). No caso de estoque restrito, & ldquo; vesting & rdquo; geralmente encerra a obrigação do destinatário de vender o estoque de volta para a empresa a um preço inferior ao valor justo de mercado. 14 Assim, quanto às opções e estoque restrito, & ldquo; vesting & rdquo; estabelece o direito do prestador de serviços de receber qualquer valor do estoque em excesso do preço estabelecido desde o início. A diferença entre as duas abordagens é que, no âmbito de um acordo de ações restrito, o estoque é realmente emitido para o provedor de serviços em frente sujeito a um direito da corporação para recomprar qualquer parcela não vendida da ação a um preço inferior ao valor justo de mercado ( novamente, normalmente o custo do fornecedor do serviço).
c. Recebimento de estoque adquirido.
Se um prestador de serviços receber estoque que é investido (ou seja, não é "ldquo; sustancialmente não recebido") desde o início, ele ou ela relata qualquer excesso do valor do estoque no valor que ele ou ela paga pelo estoque como ordinário renda de compensação.
d. Recebimento de estoque restrito.
Se um provedor de serviços recebe estoque restrito, suas conseqüências fiscais dependem de se ele faz ou não uma eleição de seção 83 (b) em relação ao estoque.
Nenhuma eleição da seção 83 (b). Se o destinatário não fizer uma eleição da Seção 83 (b) com relação ao estoque, ele ou ela não informa nenhuma renda de compensação em relação ao estoque até o estoque. Sempre que um dos estoques de ações, ele reporta rendimentos de compensação ordinários iguais ao excesso do valor do estoque de aquisição no momento em que ele cobra o valor que ele pagou por essa ação (de modo que a aquisição é o evento de compensação e a valorização do valor do estoque de aquisição de direitos aduaneiros entre o momento da sua emissão eo tempo de aquisição é um resultado ordinário no momento da aquisição). 15 O valor justo de mercado do estoque de aquisição torna-se a base do destinatário nesse estoque, e seu período de detenção na ação de aquisição começa, no momento da aquisição.
Seção 83 (b) eleição. Se o destinatário fizer uma eleição da Seção 83 (b) em relação ao estoque, então, após o recebimento do estoque, ele ou ela relata qualquer excesso do então valor do estoque (sem considerar as restrições relacionadas ao serviço) sobre o valor que ele ou ela paga pelo estoque como renda de compensação ordinária (o recibo é o evento de compensação para fins de imposto). 16 Ele ou ela tem uma base de mercado de valor justo no estoque, e seu período de espera começa, após o recebimento do estoque. O destinatário não sofre consequências fiscais após a aquisição. Em vez disso, ele ou ela relata ganho de capital ao vender o estoque igual ao valor que ele ou ela recebe na venda menos sua base no estoque (de modo que toda a apreciação pós-emissão é ganho de capital mediante a alienação do estoque ). Se ele ou ela perder o estoque por não ter adquirido, no entanto, sua perda (que geralmente é uma perda de capital) é limitada ao excesso, se houver, do valor que ele pagou pelo estoque sobre o valor que ele ou ela recebe após a perda do estoque (assim, ele ou ela não tem direito a recuperar qualquer renda que ele ou ela informou ao receber o estoque, tomando uma dedução correspondente após a perda). 17.
Considerações eleitorais. Ao decidir se deve ou não fazer uma eleição da Seção 83 (b), um destinatário de ações restritas deve pesar (i) o custo de fazer a eleição (qualquer imposto que ele ou ela deve pagar ao receber o estoque como resultado do estoque & rsquo; O valor de s na emissão que exceda o valor que ele ou ela paga para o estoque, sem o benefício de qualquer perda correspondente se ele ou ela posteriormente perder o estoque) contra (ii) os benefícios de fazer a eleição (estabelecendo sua base de imposto, começando seu período de detenção e anulação das conseqüências fiscais da aquisição, de modo que qualquer apreciação subsequente em valor seja tributada como ganho de capital quando ele vende o estoque). 18.
Propriedade fiscal de estoque. Se o destinatário não fizer uma eleição da Seção 83 (b), ele ou ela não é considerado possuir a ação para fins tributários até que as ações coletivas e quaisquer distribuições feitas ao destinatário com relação ao estoque antes da aquisição sejam tratadas como compensação pagamentos. 19 Se a corporação for uma corporação S, o destinatário não informará nenhuma das receitas ou prejuízos tributáveis ​​da corporação como acionista. Não é incomum que as corporações S exigem que os destinatários de ações restritas façam as eleições da seção 83 (b).
Fazendo as eleições. Para ser efetivo, uma eleição da Seção 83 (b) deve ser arquivada com o Internal Revenue Service (& ldquo; IRS & rdquo;) pelo destinatário no prazo de trinta dias após o recebimento do estoque. O destinatário também deve fornecer a corporação (e outros em certos casos) com uma cópia da eleição.
e. Tratamento da corporação.
Sujeito a quaisquer limitações aplicáveis ​​e à conformidade com as regras de relatório aplicáveis, as deduções de compensação da empresa refletem a receita de remuneração do destinatário tanto no valor quanto no cronograma.
IV. Considerações práticas.
Uma série de considerações práticas podem ter como função a estruturação de prêmios de compensação de capital.
uma. Valor de estoque.
Um fator chave na determinação de conceder uma opção ou emissão de estoque restrito a um provedor de serviços geralmente é o valor do estoque subjacente no momento do prêmio. Como o valor das ações determina o custo inicial (em termos de preço de compra e / ou imposto) de um prêmio de estoque restrito, juntamente com uma eleição da Seção 83 (b), um baixo valor de estoque geralmente facilita prêmios de ações restritas. 20 Se o valor do estoque for alto no momento em que o prêmio deve ser feito, no entanto, o custo inicial de um prêmio de estoque restrito pode lançar a opção alternativa em uma luz mais favorável. 21.
b. Termos de pagamento.
As partes podem desejar minimizar o custo inicial de um provedor de serviços restrito, e uma eleição da Seção 83 (b), fazendo com que o provedor de serviços compre o estoque com uma nota. Se o prestador de serviços for pessoalmente responsável pelo montante devido ao abrigo da nota, a nota deve ser incluída no valor pago pelo fornecedor do serviço para o estoque. Se o provedor de serviços não é pessoalmente responsável por uma porção substancial & ldquo; rdquo; do valor devido sob a nota, no entanto, o IRS pode tentar tratar o provedor de serviços como tendo apenas um NQO. 22 Qualquer principal na nota que é perdoada é provável que seja uma renda ordinária de compensação para o prestador de serviços quando perdoado (e não é elegível para o "ajuste de preços de compra" da exceção da Seção 108 (e) (5) do Código por conta de está sendo na natureza da renda de remuneração ao invés de renda do cancelamento de endividamento). Os acordos que obrigam a empresa a recomprar o estoque de forma a minimizar o risco do fornecedor de serviços em relação ao estoque podem prejudicar os objetivos fiscais procurados na utilização de ações restritas.
c. Complexidade.
Os prêmios de ações restritas podem ser mais complicados do que os prêmios de opções. Não é incomum que as empresas limitem os prêmios de ações restritas a apenas certos funcionários.
d. Ações em circulação.
Muitas vezes, o estoque restrito é emitido para um provedor de serviços exclusivamente para acomodar os objetivos fiscais do provedor de serviços. Caso contrário, para as leis tributárias, a empresa teria concedido opções ao provedor de serviços para condicionar o direito do dono do serviço a deter ações na satisfação dos requisitos de aquisição. Para fins de lei estadual, no entanto, o provedor de serviços é um acionista apesar do fato de ele ou ela ainda não ter obtido totalmente & ldquo; ganhou & rdquo; as ações detidas por ele ou ela. Podem surgir questões quanto à medida em que o provedor de serviços deve ter direitos de voto e outros direitos com relação a ações não vencidas.
V. Mudanças no horizonte.
Certa legislação tributária proposta, se promulgada, alteraria as regras federais de imposto de renda aplicáveis ​​aos prêmios de equivalência patrimonial.
uma. Taxas de imposto.
1. Plano republicano da casa. A proposta primária do Congresso (a "proposta republicana") exige reduções de:
A. A taxa corporativa federal máxima para 20%; e.
B. A taxa federal máxima aplicável aos rendimentos ordinários de indivíduos a 33% (e a revogação do imposto de 3,8% sobre a receita líquida de investimento), exceto que:
(i) os ganhos de capital, dividendos e juros seriam tributados a uma taxa máxima de 16,5%; e.
(ii) a renda de empresas passivas (corporações S e parcerias) seria tributada a uma taxa máxima de 25%.
2. Trump plan. A proposta do presidente eleito Trump (a "proposta de Trump" e rdquo;) exige reduções de:
A. A taxa corporativa federal máxima para 15%; e.
B. A taxa federal máxima aplicável aos rendimentos ordinários de indivíduos a 33% (e a revogação do imposto de 3,8% sobre a receita líquida de investimento), exceto que:
(i) a estrutura de ganho de capital existente (com uma taxa máxima de 20%) seria mantida; e.
(ii) a renda de empresas passivas (corporações S e parcerias) seria tributada a uma taxa máxima de 15%.
b. Revogação da AMT.
Cada uma das propostas republicanas e a proposta do Trump revogariam cada uma das AMT corporativas e individuais.
Em setembro de 2016, a Câmara dos Deputados aprovou o H. R. 5719, Empoderando os Empregados através da Lei de Propriedade de Ações. Se for promulgada, essa Lei adicionaria uma Seção 83 (i) ao Código. 23 Nos termos da Seção 83 (i), um empregado qualificado & rdquo; que recebe & ldquo; estoque qualificado & rdquo; após o exercício de uma opção (ou a liquidação de uma unidade de estoque restrita) poderia optar por adiar, incluindo o rendimento que ele ou ela teria sido obrigado a incluir para o ano em que ele ou ela recebe o estoque (ou, se mais tarde, o primeiro ano para o qual o estoque deixa de ser "basicamente não recebido") até o primeiro (i) a data em que o estoque se torna transferível, (ii) a data em que ele se torna primeiro um empregado excluído & rdquo; (iii) a data em que qualquer ação da empresa emissora se torne prontamente negociável em um mercado de valores mobiliários estabelecido, (iv) a data sete anos após a data em que o estoque deixou de ser "basicamente não investido", & rdquo; ou (v) a data a partir da qual ele revoga a eleição de diferimento. 24.
Se você gostaria de discutir opções de estoque ou estoque restrito, sinta-se à vontade para entrar em contato com Chip Wry.
1. Atualmente, as taxas federais máximas aplicáveis ​​aos rendimentos ordinários e à maior parte das mais-valias a longo prazo (e dividendos de empresas nacionais) de indivíduos são de 39,6% e 20%, respectivamente. Além disso, um indivíduo com & ldquo; alteração de renda bruta ajustada & rdquo; excedendo um limiar (US $ 200.000 ou, se o indivíduo é casado a apresentar conjuntamente, US $ 250.000) está sujeito a um imposto de 3.8% de acordo com a Seção 1411 do Código no menor de (i) sua renda líquida de renda e renda; ou (ii) o montante de sua renda bruta ajustada ajustada modificada & rdquo; em excesso do limiar. A receita líquida de investimento inclui (a) juros, dividendos, anuidades, royalties e rendas (com uma exceção para tais rendimentos derivados de atividades não passivas), (b) renda de atividades passivas, e (c) ganhos de disposições de propriedade (com exceções para ganhos com disposições de propriedade detidas e de interesses em atividades não passivas).
2. As regras ISO são estabelecidas nas Seções 421 a 424 do Código da Receita Federal (o & ldquo; Código & rdquo;) e o Regulamento do Imposto de Renda (o & ldquo; Regulamento & rdquo;).
3. As regras da NQO são estabelecidas na Seção 83 do Código e no Regulamento a seguir. Os NQOs discutidos neste esquema são presumidos não ter valores de mercado justo de fácil verificação, na acepção do Regulamento, de acordo com a Seção 83 do Código, quando concedido.
4. A Seção 409A do Código sujeita o beneficiário de certas NQOs a tributar e uma penalidade de 20% conforme a opção e posteriormente como o patrimônio subjacente se valoriza. Os NQOs discutidos neste esboço são presumidos para serem concedidos em relação ao & ldquo; estoque de estoque do serviço; rdquo; e sem qualquer "característica adicional de diferimento" (ambos os termos definidos na Seção 409A) e a preços de exercício pelo menos iguais aos valores justos de mercado das ações subjacentes a eles nas datas de concessão (e, portanto, são presumidos isentos da Seção 409A).
5. Se o estoque recebido após o exercício do NQO é & ldquo; substancialmente não recebido & rdquo; (ver discussão do estoque restrito abaixo), no entanto, considera-se que o beneficiário exerce o NQO quando ou como o estoque deixa de ser substancialmente não realizado, a menos que ele faça uma eleição da seção 83 (b) em relação ao estoque (nesse caso A restrição é desconsiderada e o exercício do NQO é o evento fiscal relevante).
6. Se o estoque recebido após o exercício do ISO é & ldquo; substancialmente não recebido & rdquo; (ver discussão de ações restritas abaixo), o beneficiário aparentemente não pode fazer uma eleição da Seção 83 (b) em relação ao estoque (exceto para fins do imposto mínimo alternativo). Consulte a Seção de Código 83 (e) (1) e a Seção 1.422-1 (b) (3), Exemplo 2.
7. Nos termos dos regulamentos, se o estoque recebido após o exercício do ISO é & ldquo; substancialmente não recebido & rdquo; (ver discussão do estoque restrito abaixo), os períodos de tempo para os quais o beneficiário deve armazenar o estoque para evitar uma disposição desqualificante aparentemente decorrem das datas de concessão e transferência, como se houvesse se o estoque não estivesse sujeito à aquisição. As conseqüências de uma disposição desqualificadora, no entanto, são determinadas de acordo com a seção 83 (a). Veja os Regulamentos Seção 1.421-2 (b) (1) e Seção 1.422-1 (b) (3), Exemplo 2. Assim, nos termos do Regulamento, os montantes da receita de remuneração ordinária e do ganho de capital reportable com uma disposição desqualificante pelo beneficiário do estoque que foi recebido sujeito a aquisição é determinado com referência ao valor do estoque no momento da aquisição e não no momento do exercício da opção (sem a habilidade do beneficiário de fazer uma eleição na seção 83 (b) ). As porções do Regulamento de acordo com as Seções 421 e 422 aplicáveis ​​às ações não-adquiridas são difíceis de compreender.
8. Atualmente, a taxa máxima de AMT aplicável aos indivíduos é de 28%. Novamente, se o estoque recebido após o exercício do ISO é & ldquo; substancialmente não recebido, & rdquo; o beneficiário pode fazer uma eleição da Seção 83 (b) para fins da AMT.
9. As ISO também não estão sujeitas às disposições da Seção 409A. Claro, os ISOs têm seu próprio requisito de preço de exercício, o que, como uma questão prática, pode exigir o mesmo tipo de avaliação necessária para garantir que os NQOs não estejam sujeitos à Seção 409A.
10. Pode ser uma boa idéia envolver os contadores da corporação na implementação de um plano para evitar efeitos não intencionais sobre os relatórios financeiros da corporação.
11. É possível estruturar os arranjos em que os prestadores de serviços recebem opções para comprar ações que estão sujeitas à aquisição. Uma extensa discussão sobre esses tipos de arranjos, particularmente os arranjos em que os ISOs são exercíveis para estoque restrito, está além do escopo deste esboço.
12. A aquisição pode ter consequências fiscais, no entanto, se a opção estiver sujeita à Seção 409A.
13. Para que as ações sejam substancialmente não vencidas, a possibilidade de confisco deve ser substancial se a condição não for satisfeita. Como exemplo, a Seção 1.83-3 (c) (2) do Regulamento prevê que o estoque não está sujeito a um risco substancial de confisco se ele puder ser recomprado a menos do que o valor justo de mercado somente se o prestador de serviços for rescindido por causa ou por cometer um crime.
14. Tecnicamente, a aquisição ocorre quando as ações se tornam ou (i) não estão sujeitas a um risco substancial de confisco ou (ii) transferíveis (sem risco substancial de perda).
15. O valor justo de mercado é determinado levando em conta apenas as restrições que, por seus termos, nunca caducarão (referidas como & ldquo; nonlapse restrictions & rdquo;). Um exemplo de uma restrição sem restrição é a obrigação de vender o estoque com um preço de fórmula ao abrigo de um contrato de compra-venda.
16. O valor justo de mercado é determinado levando em conta apenas as restrições não decorrentes de restrições.
17. As conseqüências da regra de confisco podem ser ainda mais significativas se a corporação for uma corporação S e o destinatário tiver que denunciar uma parcela da renda da empresa sem receber uma distribuição de impostos correspondente.
18. Que o montante a pagar pelo prestador de serviços para o estoque é o valor de mercado justo da ação na emissão não anula a aplicabilidade das regras da Seção 83 ou a necessidade de arquivar uma eleição da Seção 83 (b) para anular as conseqüências de adquirindo. Ver Alves v. Comissário, 54 AFTR 2d 84-5281, 734 F.2d 478 (9º Cir. 1984). Assim, uma eleição da Seção 83 (b) é especialmente válida para que o prestador de serviços esteja pagando o valor justo de mercado para ações restritas.
19. Na ausência de uma eleição da seção 83 (b), as ações não são tratadas como pendentes para fins de qualificação da corporação S até que tenham sido adquiridas.
20. Ao contrário das opções, os prêmios de ações restritas não precisam ser emitidos ao valor justo de mercado para evitar a Seção 409A. Com um prêmio de estoque restrito, o evento de compensação ocorre na emissão ou adiantamento (dependendo se uma eleição da Seção 83 (b) é feita) sem a imposição de uma penalidade de 20% da seção 409A.
21. Uma opção teria que ter um preço de exercício de valor de mercado justo (para se qualificar como ISO e / ou evitar a Seção 409A), mas o prestador de serviços não teria risco com relação ao estoque até que ele ou ela exercesse a opção .
22. Ver Regulamento 1.83-3 (a) (2).
23. O Ato ainda tem que passar pelo Senado e ser assinado por lei pelo presidente Trump.
24. Em geral, uma unidade de ações restrita de & ldquo; rdquo; é um direito contratual de receber um número específico de ações (ou o valor em dinheiro das ações) após a aquisição.
Nome / Título, Discagem direta, email Charles A. Wry, Jr.
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Como emitir opções de ações de empregado para uma S-Corporation.
PERGUNTA SOBRE Como emitir opções de ações de empregado para uma S-Corporation.
Temos um pequeno S-corp com 3 parceiros. Dois de nós temos 35% e um tem 30%. Contratamos um empregado em março de 2007 e prometeu-lhe que cada um daria 2% depois que ele esteve com a gente por um ano. Quais são as nossas opções para fazer isso? Temos de fazer dele um parceiro ou podemos dar-lhe os 6% e tê-lo por escrito? Obrigado!
Como uma pequena empresa com três proprietários, existe uma tendência natural de se referir a outros proprietários como parceiros.
Mas uma corporação S não é uma parceria. Tal como acontece com qualquer outra corporação, os proprietários de um S corp são acionistas que possuem ações da empresa e têm todos os direitos de voto associados ao estoque que eles possuem.
O procedimento para a emissão de ações é relativamente simples, conforme discutido abaixo. No entanto, a verdadeira questão é se quer realmente transferir suas próprias ações pessoais para este indivíduo. Esta não é a forma como o advento de um novo acionista é tradicionalmente feito, e isso pode ter conseqüências fiscais potenciais (veja um CPA para esclarecimentos). Uma vez que o empregado presumivelmente receberá ações em troca de serviços prestados à corporação, seria mais sensato ter a questão da empresa para ele.
Parece que sua corporação atualmente não tem ações corporativas deixadas para emitir, uma vez que as ações combinadas detidas pelos acionistas atuais equivalem a 100% do total de ações autorizadas da corporação. Neste caso, o que você pode fazer é aprovar um aumento no número total de ações autorizadas de ações e, em seguida, aprovar e apresentar uma emenda aos artigos de incorporação de sua corporação com o secretário de estado no estado de incorporação para refletir o novo número de ações autorizadas totais e # 8211 e, em seguida, emitir ações para o empregado. À medida que você decidir sobre o montante do aumento, considere que você pode querer fazer acionistas adicionais mais tarde e / ou criar um plano de opção de compra de ações para empregar novos funcionários no futuro; dessa forma, seu conjunto de ações será grande o suficiente para acomodar essas situações.
O número de ações emitidas não tem que igualar o número total de ações autorizadas de ações corporativas. Uma corporação pode ter ambos # 8220; emitidos & # 8221; e & # 8220; excelente & # 8221; compartilha. O que interessa é quem possui as ações emitidas, sejam ou não acionistas majoritários, e quais são seus direitos de voto (no caso de um S corp, só pode haver uma classe de ações, então os direitos de voto seriam os mesmos para todos os acionistas).
Os diretores de uma empresa são normalmente responsáveis ​​pela emissão de ações do capital social, por isso é através de uma resolução do conselho que você documentaria a emissão de ações para seu novo funcionário de acordo com seus estatutos sociais. Você também pode emitir um certificado de estoque como prova de sua propriedade das ações.
Como lembrete, os S corps estão sujeitos às limitações dos acionistas; por exemplo, um S corp não pode ter mais de 100 acionistas, e esses acionistas devem ser cidadãos americanos ou estrangeiros residentes.
Recursos recomendados sobre como formar LLC:
A Chrissie Mold possui mais de uma década de experiência em administração de empresas e consultoria empresarial inicial. Ela ajudou a lançar empresas em várias indústrias e gerenciou administração corporativa e governança para empresas públicas e privadas. Ela é especialista em incorporação da MyNewVenture LLC. A empresa oferece serviços de incorporação de baixo custo para empresários e pequenas empresas.
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Interações do leitor.
David Benhammou diz.
Olá, minha empresa está em uma situação muito similar. Somos uma S Corp com três proprietários, e estamos contratando duas pessoas novas e queremos emitir alguma equidade. Antes de emitir novas ações autorizadas, precisamos fazer uma avaliação da empresa? Quais são as implicações fiscais para a empresa e o empregado quando as ações são emitidas? Eles devem ser tributados como renda?
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O Venture Alley.
Um blog sobre questões comerciais e legais importantes para empresários, startups, capitalistas de risco e investidores anímicos.
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Home Startups Opções para Emitir Equidade de Empregado em LLCs.
Opções para emitir o capital de empregado em LLCs.
Escolher o melhor tipo de entidade para uma empresa pode ser um desafio. As corporações C são a norma para a maioria das empresas de crescimento emergente, particularmente aquelas que arrecadam dinheiro com investidores. No entanto, as empresas LLC estão se tornando mais difundidas, mesmo para empresas operacionais. Os fundadores podem querer ter os benefícios fiscais das LLCs, que não estão sujeitos a um imposto de nível de empresa (como é o caso das empresas C) e podem permitir mais deduções fiscais.
Este potencial de poupança de impostos não é, no entanto, sem custo. Os LLCs tendem a ser mais complicados e dispendiosos de serem configurados e gerenciados, especialmente para negócios operacionais. LLCs podem tornar-se ainda mais complicado para empresas que desejam emitir equidade para incentivar funcionários ou outros prestadores de serviços. Este artigo aborda algumas das formas como os LLCs podem usar a equidade para incentivar os provedores de serviços e as implicações de cada opção (perdoe o troco).
Interesses de lucros sujeitos a Vesting.
LLCs are able to grant ‘equity’ to their service providers by issuing profits interests that entitle the recipient to a percentage of future appreciation of the business (after the date of such issuance, based on the valuation on teh date of grant). Profits interest in an LLC can be a best-case-scenario for companies granting equity as they can have tax advantages over incentive stock options, but they are more complicated to setup and may not be right for every business based on future needs.
General Comparison to Corporate Stock Options. As a result of Code Section 409A, corporations will almost universally grant stock options with exercise prices at or above market value on the date of grant. The issuance of profits interests in an LLC is very similar in many ways to stock options having an exercise price equal to the fair market value of common stock as of the date of grant. Economically, the incentives are very similar – the interests do not generate economic benefit for the service provider if the company does not increase in value after the grant date. For securities purposes, the issuances are both securities issuances, requiring satisfaction of securities law filings (including based on a 701 exemption). Administratively, profits interests and stock options generally are both granted pursuant to a plan and agreement/notice that sets forth the particular terms of the interests; however, the ‘plan’ provisions also may be set forth in the LLC agreement and the LLC agreement may need to be restated in order to accomodate profits interests (and differentiate those interests from other existing membership interests). As with corporate stock options, profits interests may be subject to repurchase rights if the service provider is no longer providing services to the company and/or rights of first refusal on behalf of the company and/or its members should the service provider attempt to transfer the interest.
Unlike stock options, the holder of a profits interest is the owner of that interest (subject to vesting restrictions), similar to shareholders of a corporation that hold their shares subject to ‘reverse vesting’ requiring them to forfeit the interest if the vesting restrictions are not satisfied. Alternatively, LLCs can give service providers an option to receive a profits interest, discussed below. Where profits interests have been issued subject to vesting, the LLC agreement typically will provide that distributions with respect to unvested profits interests generally will either (i) not be distributed to the profits interest member but instead held by the LLC on behalf of the service provider pending vesting ( i. e ., held in escrow by the company), or (ii) be distributed subject to contractual obligations of the service provider to repay excess distributions ( i. e ., a ‘clawback’).
Tax and Administrative Implications of Profits Interests. As discussed in the introduction, LLCs are usually taxed as partnerships to avail their members of certain tax benefits, including the avoidance of company level taxation (often referred to as the “double-layer” of tax). As a partnership for tax purposes, the LLC itself does not – for tax purposes – have a separate legal existence from its members. Instead, the LLC’s tax obligation is determined under Subchapter K’s aggregate theory of taxation, where each member of the company is treated as the owner of a direct and undivided interest in the LLC’s assets, liabilities and operations. The LLC files a tax return but is not itself a taxpaying entity; instead, the LLC’s members are subject to tax on the LLC’s operations and individually report their respective shares of the LLC’s “pass-through” separately stated items of income, loss and deduction.
Each service provider that receives a profits interest will be a member of the LLC as to that profits interest and will receive their allocable share of any pass-through items of income, loss and deductions from the company on an annual basis. As a result, the LLC must issue each of them a Form K-1 setting forth these allocations, which will complicate their personal tax return filings. Each profits interest holder, as a member of the LLC, also may be treated as self-employed, subject to self-employment tax and not be eligible for certain employee benefits.
What are the tax benefits of a profits interest? A service provider generally will not have taxable income on its receipt of pure a profits interest in an LLC because the interest will have no value as of the date it is issued (by definition). Profits interests usually are granted subject to vesting, and service providers usually file ‘protective’ 83(b) elections on such profits interests with a goal of ensuring that any future gains are taxed at capital gains tax rates rather than ordinary income; capital gains treatment should be available assuming the interest is held for at least a year (or, in the context of an asset sale of the LLC, as to assets that the LLC has held for at least a year, regardless of the service provider’s holding period on its profits interest). As a comparison, incentive stock options trigger capital gain on sale as well but only upon satisfaction of certain holding period requirements and, even if taxed at capital gainst rates, may trigger the alternative minimum tax. Another benefit of profits interests is that the employee does not need to fund an exercise price (and the company does not need to accomodate the potential complexities of a net exercise).
Administrative Cost. There is an administrative burden in managing profits interests, which increases exponentially with the number of different times the company wants to make a grant. Following each date of a grant, the LLC must determine the value of the entity at the time of each grant of a profits interest. This is best done using a third-party valuation firm, as a corporation may do for its 409A valuations. The LLC also usually will need to account for unrealized appreciation in the LLC as of each grant date by adjusting the existing members’ capital accounts or allocation rights to ensure that the recipient of the profits interest does not inadvertently share in any pre-grant value in the LLC; the LLC generally will need to either (i) “book up” the capital accounts of the existing members in the LLC in the amount of the unrealized appreciation as of the date of the grant, or, alternatively, (ii) the company and its members may elect to amend the LLC’s operating agreement to provide for a special allocation of that pre‑grant unrealized appreciation among its existing members (“Capital Account Adjustment”). Without these Capital Account Adjustments, the intended economic deal could be frustrated. For example, upon the LLC’s subsequent realization of unrealized gain lurking within the LLC, such as upon a sale of some of its assets having unrealized appreciation at the time the profits interests were granted. , could be allocated to the profits interest member, effectively giving that member an interest in the value of the LLC that existed prior to their grant. Such an allocation to the profits interest member would have substantially different tax implications; it would be a capital interest in the existing value of the company rather than a profits interest. Receipt of a capital interest shifts existing value from the existing members to the new member, which is immediately subject to tax as compensation and at ordinary income tax rates.
Due to the above complexity with valuations and capital accounting, LLCs should avoid issuing profits interests on more than a few occasions because tracking the multiple valuation dates and making the necessary Capital Account Adjustments can quickly become an accounting nightmare.
Options to Purchase Profits Interests.
An LLC also may issue options to acquire capital interests entitled to a percentage of the company’s value as of the exercise date of the option (I will call this an “Option for Capital Interest”).
An Option for Capital Interest may have a stated acquisition/exercise price to mimic a corporate stock option. For tax purposes, there may be a capital shift on the exercise date of such option (immediately taxable to the service provider at ordinary income rates). The LLC still needs to do a valuation on the date of the grant and then again on the date of exercise in order to determine the future capital shift, if any. In addition, Capital Account Adjustments may need to be made to avoid giving the service provider a capital interest in any pre-grant company value.
The tax treatment of options issued by an LLC is not entirely settled, which can create additional complexity and uncertainty. Furthermore, granting options rather than outright profits interests probably increases the likelihood of the option holders having multiple exercise dates, which could dramatically increase the administrative burdens associated with managing the different grants (as discussed above). For example, even if an LLC issues all options on a single date, the options ultimately might be exercised by the grantees on multiple dates. These complexities could be mitigated by setting pre-determined allowable exercise dates, but doing so might further reduce the value of the option to the service provider.
Phantom Equity/Management Carve-Out Plan.
To avoid the tax, valuation, accounting and other problems created by the use of profits interests or options, LLCs sometimes instead grant phantom equity. Phantom equity is relatively simple to administer but without the tax benefits of profits interests. A phantom equity grant essentially gives the service provider the right to receive a cash bonus equivalent to what they would have received if they held a profits interest ( i. e. , based on the LLC’s valuation as of a future date). A significant benefit of phantom interests over profits interests is their ease of administration and implementation. Unlike with profits interests, the holder of a phantom equity grant is not a member of the LLC and has no equity interest in perpetuity, regardless of whether the holder has ‘vested’ as to any phantom payments; instead, the phantom interest exists only as long of the holder is providing services (and their economic rights terminate when they stop providing services). Bonus under a phantom equity plan are compensation taxable at ordinary income rates, which is less favorable for the service provider than a profits interest.
Phantom equity plans can also be structured to trigger payments only upon a change of control transaction, similar to a management carve-out plan in the corporate settings.
Stock Option Grants from a Corporate Member.
Yet another option for issuing equity in an LLC, although not the least complicated, is to setup a C or S corporation and to grant that newly-formed corporation a profits interest in the LLC in the amount of all future profits interests being contemplated ( i. e. , grant the total size of the pool to the corporation at one time). This triggers the profits interest issuance issues discussed above in Section 1, but only on a single occasion since there is only one grant date. Thereafter, the corporate entity may issue stock or options directly to the LLC’s service providers. Having only one grant date mitigates the problems with multiple valuation dates and Capital Account Adjustments discussed above in Section 1. This option, however, is relatively complex to implement for other reasons. For example, it obviously requires the formation of a separate corporate entity and stock option plan, potentially mitigating the tax benefits of an LLC as to the profits interest granted to the corporate member (since the corporate member would pay corporate tax on allocations from the LLC before flowing through to the option holders). In addition, the stock option plan for the corporate entity needs to be drafted very carefully to ensure that the option holders do not have their interests accrete or dilute based on changes in the company’s capitalization; the corporate member will have a fixed profit interest in the LLC while its option holders may come and go over time, so the option plan will differ from a typical corporate plan in that it should tie back to the LLC such that any ungranted interests or interests that are forfeited/unexercised revert to the LLC (and add to the relative interests of all members, rather than solely the corporate member). Finally, the issuance of option grants from the plan of a corporate member will need to rely on an applicable exemption for securities exemption, but Rule 701, which is the exemption typically used for stock option grants by companies to their employees, may not be available because the issuer of the grants (the corporate member) usually would be a minority owner of the LLC. The exemption under Rule 701 generally is available to issuers only where the issuances are to service providers who provide services to a majority-owned subsidiary. For this reason, it may be necessary to explore having the corporation be a subsidiary of the LLC or to obtain an exemption for securities issuances under the corporations’ plan under Rule 504, Rule 506 or Reg D, which depend on the facts presented at the time of the subsequent issuance(s) ( e. g. , size of the offering, sophistication/accreditation of the service provider, etc.).
Conclusão.
LLCs are flexible entities that provide tax efficiencies not available in corporations; however, tend to be more expensive to form and administer than corporations, particularly when used for operating businesses. Whether it makes sense for an operating company to issue equity to service providers but remain a pass-through entity (such as an LLC) for tax purposes generally is a balancing act that weighs ( x ) the amount of tax savings projected from the use of the pass-through structure and the projected timing of those savings, against ( y ) the significant added time and expense in the administration of the company’s projected equity grants. I generally advise against the use of an LLC for operating companies that plan to actively grant employee incentives, except in rare circumstances where the exit path is clear and the potential tax savings is sufficient to justify the added cost and complexity. Even in situations where the tax savings offered by a pass-through entity are projected to be significant, LLCs should be careful to (a) consider a plan with a much smaller scope than in a typical corporate setting (for example, giving only a few grants to key employees and on a few occasions, in order to mitigate the administrative and accounting issues created by these grants), or (b) implement a phantom equity plan that incentivizes employees for so long as they continue to provide services for the company, understanding that such a phantom equity plan would have the benefit of simplicity at the cost of less favorable tax treatment.
DISCLAIMER: The tax rules in this area are extremely complex. This post is intended as practical guidance with a mere introduction to the tax and accounting issues that may be implicated, in an effort to allow readers to better understand some of this complexities. Make sure to speak with an attorney capable of addressing these issues before trying to implement any of these approaches. If you have any questions, feel free to contact me.
This is a very good summary for advisors and founders of LLCs. Founders and their accountants are quick to organize a start-up as an LLC without talking about the tax and administrative implications. Founders who received restricted stock and options in prior companies are surprised at the differences. Lawyers from big firms trained to work with venture-backed C corps later join smaller firms or go out on their own, to find themselves in unfamiliar LLC territory. The practical problem I find is the understandable reluctance of start-up founders to pay for independent valuations in order to issue profits interest grants while the product is still in development. Is there a best practice for handling this as the management team is recruited through the early stages of an LLC, or C-corp for that matter (with respect to restricted stock grants in that case)?
O Venture Alley é um blog sobre questões comerciais e legais importantes para empreendedores, startups, capitalistas de risco e investidores anímicos. O Venture Alley é editado por Trent Dykes e Andrew Ledbetter, advogados corporativos e de valores mobiliários da DLA Piper.

Can an S Corporation Issue Incentive Stock Options?
Managers and owners of businesses are often looking for ways to motivate their employees. Incentives, such as pay raises or vacation time, are often used. Incentive Stock Options, called ISOs, are another popular option. Giving employees a chance to own stock in the company helps them feel like an integral part of the operation and can result in increased productivity. Issues arise as to whether an S corporation can issue ISOs.
S Corporações.
S corporations are corporations that have made a formal election under the Internal Revenue Code to be taxed differently from the standard C corporation. Essentially, the tax rules allow S corporations to avoid paying taxes on corporate income. Instead, that income passes through the corporation and is reported on the shareholders personal income tax returns. In return for favorable tax status, the S corporation must meet strict rules set forth by state law and the Internal Revenue Service. S corporations can only have a limited number of shareholders (100 under the federal rules as of January 2011). Further, S corporations can only issue one class of stock.
Single-Class of Stock Rules.
According to an accounting article published by the California State Polytechnic University in Pomona, all outstanding shares of stock must “confer identical rights to proceeds upon distribution and liquidation.” Frascona differentiates between different classes of stock. In a C corporation, classes of stock can confer rights to receive proceeds prior to holders of a different class of stock in a set up between preferred and common shares of stock. S Corporations cannot issue preferred and common stocks, but as long as they stay within the confines of the rules regarding one single class of stock, an S corporation may be able to issue incentive-like stock options.
Incentive Stock Options.
ISO plans must be approved by the board of directors and the shareholders of the company. The company allows employees to obtain shares of stock once they comply with the rules and regulations set forth in the company’s ISO plan. Employees holding an ISO are able to defer taxes on the shares until the shares are sold.
ISOs and S Corporations.
An S corporation must abide by the relevant rules regarding the single class of stock when contemplating implementing an ISO plan. The S corporation must ensure that the ISO does not result in the corporation exceeding the number of allowable shareholders, and the shares of stock in the ISO must be identical to the stock held by the other shareholders so as not to violate the single-class of stock rule. It is better to err on the side of caution: losing S corporation status may result in retroactive taxation on corporate profits. Readers must speak to a professional in their area, such as a business attorney or certified public accountant, before issuing an ISO for their S corporation.
Referências.
Sobre o autor.
Based in Traverse City, Mich., George Lawrence has been writing professionally since 2009. His work primarily appears on various websites. An avid outdoorsman, Lawrence holds Bachelor of Arts degrees in both criminal justice and English from Michigan State University, as well as a Juris Doctor from the Thomas M. Cooley Law School, where he graduated with honors.
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